Το τοπ μοντελ και reality star Κένταλ Τζένερ και ο σταρ του NBA Ben Simmons κρατάνε την σχέση τους μακριά απο τα φώτα της δημοσιότητας ωστόσο την ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου φρόντισαν να κάνουν μια δημόσια εμφάνιση στην Νέα Υορκη. Μάλιστα το ζευγάρι έφτασε στο μαγαζί που θα διασκέδαζε πιασμένο χέρι- χέρι. 

"Δεν είμαι παντρεμένη και δεν έχω κάποια σχέση ιδιαίτερα σοβαρή για να βγώ δημόσια και να μιλήσω  γι'αυτή" δήλωσε η Jenner στο Harper's Bazaar τον Μάιο του 2017.  "Αν δεν είμαι ερωτευμένη στο φουλ δεν θέλω να δημοσιεύσω καμία σχέση και δεν καταλαβαίνω γιατί πρέπει να μαθαίνει ο κόσμος με ποιόν βγαίνω".  Επιπλέον στην ίδια συνέντευξη η πανέμορφη reality star είχε πει πως αν ήταν δυνατόν θα έκρυβε όλες τις σχέσεις της και ιδιαίτερα τις πιο σοβαρές καθώς ο κόσμος σχολιάζει τα πάντα και πολλές φορές κάποια κακόβουλα σχόλια μπορεί να οδηγήσουν και στον χωρισμό. 

Το ζευγάρι δείπνησε ρομαντικά στο εστιατόριο Zuma και αμέσως μετά πήγαν για χορό στο Marquee ένα δημοφιλές και πριβέ  night club στο Chelsea. Η σχέση του Simmons και της Jenner ξεκίνησε τον περασμένο Μάιο με ιδιαίτερο πάθος αν και στα τέλη του καλοκαιριού έκαναν ένα σύντομο break. Τα δημοσιεύματα έκαναν λόγο για την άτακτη διπλή ζωής της Kendall καθώς η νεαρή "έβλεπε" και άλλους άντρες. 

Τους επόμενους μήνες ήρθαν ξανά κοντά καθώς ο NBA σταρ φλέρταρε έντονα το μοντέλο στα social media. Το 2019 δείχνει καλύτερη χρονιά για το ζευγάρι που κάνει συχνότερα δημόσιες εμφανίσεις και δείχνει πιο διαχυτικό και ερωτευμένο απο κάθε άλλη φορά.