Ο Ντι Κάπριο είναι σε θέση να απαιτεί ότι θέλει από την παραγωγή των ταινιών στις οποίες πρωταγωνιστεί και φαίνεται πώς το παίρνει. Έτσι έγινε και στο "Once Upon a Time in Hollywood" την νέα ταινία του Κουέντιν Ταραντίνο στην οποία πρωταγωνιστεί μαζί με τον Μπράντ Πιτ. Όπως αποκαλύφθηκε, ο 44χρονος ηθοποιός προκειμένου να συμμετάσχει στο «Once Upon a Time in Hollywood» του Ταραντίνο έθεσε έναν όρο στους συντελεστές που ελάχιστοι τολμούν. Σύμφωνα με το Hollywood Report ο σταρ ζήτησε να μην το κοιτάξει κανένας από το συνεργείο στα μάτια, προκειμένου να μην του αποσπάται η προσοχή του.

Αρκετά εκκεντρική συμπεριφορά και ιδιαίτερα σνομπ θα σχολιάζαμε ωστόσο... Ντι Κάπριο είναι αυτός.

Μάλιστα γράφτηκε οτι πληρώθηκε 15 εκατομμύρια δολάρια μπροστά για να πει το «ναι». Κάτι παρόμοιο έκανε και ο Ρόμπερτ Ντε Νίρο την δεκαετία του '70 ο οποίος αποτελεί πρότυπο για τον "Λίο".